miércoles, 26 de diciembre de 2007

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

Implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno. El orden de reactividad aumenta con la poolarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI <>(AlX3) o de hierro (FeX3). La reacción de Friedel-Crafts es una sustitución electrofílica aromática en la cual el anillo aromático ataca a un carbocatión electófilico. El carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse, de forma muy similar a como el FeBr3 cataliza las bromaciones aromáticas polarizando al bromo. MECANISMO:


1) Activación del haloalcano
2) Ataque electrófilo

3) Pérdida del protón




Las alquilaciones de Friedel-Crafts pueden llearse a cabo a través de cualquier sustancia de partida que pueda generar cabocationes, ya sean haluros de alqilo,alquenosu a partir de olefinas.


Si bien las alquilaciones de Friedel-Crafts son útiles en términos generales para la síntesis de alquilbencenos, están sujetas a ciertas limitaciones:


-Una de ellas es que sólo se pueden usar halogenuros de alquilo, la reacción no funciona con halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos.


-Una segunda limitación es que las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillos aromáticos que estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.


-Una tercera limitación es que estas reacciones son difícil de detener en el producto monosustituido, suelen dar el producto disustituido en para como producto principal.