miércoles, 26 de diciembre de 2007

HALOGENACÓN DEL BENCENO

El benceno es normalmente inerte en presencia de halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante ácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar electrófilos más potentes. Para explicar esta reacción estudiaremos el MECANISMO DE LA BROMACION DEL BENCENO:

1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3), que actúa como catalizador. Esta es una reacción ácido-base en la cual el catalizador actúa como ácido.

2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo activado.

3) El FeBr4- formado en la etapa anterior actúa ahora como base abstrayendo el protón del catión hexadienilo.